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Oggetto:
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Chimica Organica (Tecniche Erboristiche)

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Organic chemistry

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Anno accademico 2023/2024

Codice attività didattica
FAR0242B
Docente
Emanuela Calcio Gaudino (Titolare del corso)
Corso di studio
[003701] TECNICHE ERBORISTICHE
Anno
1° anno
Periodo
Secondo semestre
Tipologia
Di base
Crediti/Valenza
5
SSD attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Erogazione
Tradizionale
Lingua
Italiano
Frequenza
Obbligatoria
Tipologia esame
Scritto ed orale
Prerequisiti
Conoscenze acquisite nel corso dell’insegnamento di Chimica Generale ed Inorganica per Tecniche Erboristiche erogato nel primo semestre.
Propedeutico a
- Biochimica
- Metaboliti secondari di origine vegetale
- Preparazioni dei Prodotti di Origine Vegetale (PESV)
- Fitofarmacia e Analisi di Principi Attivi di Origine Vegetale
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Sommario insegnamento

Oggetto:

Obiettivi formativi

L’insegnamento, che appartiene all’area della formazione e strumenti di base, si propone di fornire gli strumenti essenziali per comprendere il linguaggio della chimica organica (simboli e formule) e di fornire le conoscenze essenziali riguardanti la struttura, la nomenclatura, la stereochimica e la reattività delle molecole organiche, con particolare attenzione ai gruppi funzionali presenti nelle biomolecole. L’insegnamento, inoltre, si propone di fornire le nozioni di base della chimica organica finalizzate alla comprensione della relazione tra struttura, proprietà e reattività delle molecole organiche, rafforzando così le basi chimiche indispensabili da applicare trasversalmente nella futura professione di Tecnico/a Erborista.

The teaching, which belongs to the area of training and basic tools, aims to provide the essential tools to understand the language of organic chemistry (symbols and formulas) and to provide the essential knowledge regarding the structure, nomenclature, stereochemistry and the reactivity of organic molecules, with particular attention to functional groups present in biomolecules. The course aims to provide the basic notions of organic chemistry aimed at understanding the relationship between structure, properties and reactivity of organic molecules, thus strengthening the essential chemical bases to be applied across the board in the future profession of Herbalist Technician.

Oggetto:

Risultati dell'apprendimento attesi

In base alle conoscenze acquisite, le studentesse/gli studenti sarann in grado di prevedere le caratteristiche chimico fisiche e la reattività di molecole organiche a struttura non complessa.

In particolare, l’insegnamento si propone di sviluppare le seguenti capacità:

- rappresentare graficamente le molecole organiche utilizzando le formule di struttura complete di descrittori stereochimici

- assegnare la nomenclatura IUPAC alle molecole organiche a partire dalla formula di struttura

- riconoscere le molecole organiche sulla base dei gruppi funzionali in esse presenti;

- riconoscere la reattività dei principali gruppi funzionali della chimica organica;

- riconoscere le principali tipologie di reazioni organiche partendo dagli schemi di reazione;

- predire la reattività delle molecole (e le proprietà fisico-chimiche) in base alla struttura molecolare;

- descrivere con adeguata proprietà di linguaggio i meccanismi delle principali reazioni organiche;

- rappresentare i meccanismi delle principali reazioni organiche utilizzando una simbologia appropriata;

- risolvere problemi di nomenclatura, stereochimica e reattività delle principali classi di composti organici con particolare attenzione alle molecole d’interesse biologico.

 

Nello specifico, verrà fatto riferimento ai seguenti Descrittori di Dublino:

CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE Acquisizione di conoscenze teoriche relative chimica organica. Riconoscimento dei gruppi funzionali e delle proprietà chimiche e chimico-fisiche di base quali polarità, acidità, basicità, miscibilità. Riconoscimenti degli stereocentri e degli isomeri strutturali.

CAPACITÀ DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE Acquisizione della capacità di applicare le conoscenze teoriche nell'interpretazione dei meccanismi di reazione e applicazione delle competenze teoriche nella scrittura di brevi percorsi sintetici.

AUTONOMIA DI GIUDIZIO Acquisizione di consapevole autonomia di giudizio con riferimento a
valutazione e interpretazione di casistiche sintetiche di base. Valutazione critica delle principali caratteristiche chimico-fisiche di semplici molecole organiche. 

ABILITÀ COMUNICATIVE Acquisizione di competenze e strumenti per la comunicazione nella forma scritta e orale, in lingua italiana, unitamente all'utilizzo di un linguaggio tecnico-scientifico appropriato.

CAPACITÀ DI APPRENDIMENTO Acquisizione di capacità autonome di apprendimento e di
autovalutazione della propria preparazione, atte ad intraprendere gli studi successivi con un alto grado di autonomia.

 

Based on the knowledge acquired, the students will be able to predict the chemical and physical properties and reactivity of organic molecules in non-complex structures.

The course aims to develop the following abilities:

- graphically represent organic molecules by assigning their IUPAC nomenclature and stereochemical descriptors;

- assign the IUPAC nomenclature to organic molecules starting from their structural formulas

- recognize organic molecules on the basis of the functional groups;

- recognize the reactivity of the main functional groups of organic chemistry;

- recognize the main types of organic reactions starting from the reaction schemes;

- predict the reactivity of molecules (and physico-chemical properties) based on the molecular structure;

- describe the mechanisms of the main organic reactions with adequate language properties;

- represent the mechanisms of the main organic reactions using an appropriate symbology;

- solve problems of nomenclature, stereochemistry and reactivity of the main classes of organic compounds with particular attention to molecules of biological interest.

In particular, reference will be made to the following Dublin Descriptors:

KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING Acquisition of theoretical knowledge of organic chemistry. Recognition of functional groups and basic chemical and chemical-physical properties such as polarity, acidity, basicity, miscibility. Recognition of stereocentres and structural isomers.

APPLYING KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING  Acquisition of the ability to apply theoretical knowledge in the interpretation of reaction mechanisms and application of theoretical skills to be applied for short synthetic pathways.

AUTONOMY OF JUDGEMENT Acquisition of judgement autonomy with reference to interpretation of main synthetic pathways. Critical evaluation of the main chemical-physical characteristics of simple organic molecules.

COMMUNICATION SKILLS Acquisition of skills and tools for communication in written and oral form, in Italian, together with the use of an appropriate technical-scientific language.

LEARNING SKILLS Acquisition of autonomous learning and learning skills
self-assessment of one's preparation, suitable for undertaking subsequent studies with a high degree of autonomy.

 

Oggetto:

Programma

Struttura dell’atomo, il legame chimico, l’elettronegatività, orbitali molecolari e orbitali ibridi, teoria della risonanza.

Reazioni acido-base: definizione di acido e di base secondo Brønsted-Lowry e Lewis, equilibrio chimico, pKa. Definizione di nucleofilo e di elettrofilo.

Alcani e cicloalcani: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche, analisi conformazionale, isomeria cis-trans.

Stereochimica: definizione di stereoisomeri (enantiomeri e diastereisomeri), molecole chirali e achirali, regole di Cahn-Ingold-Prelog per assegnare la configurazione ad un centro chirale, proiezioni di Fischer, molecole con più centri chirali, attività ottica e potere rotatorio, definizione di miscela racemica e sua risoluzione.

Alcheni: struttura e nomenclatura, isomeria cis-trans e sistema E-Z, caratteristiche chimiso-fisiche. Reazioni di addizione elettrofila (idroalogenazione, idratazione acido catalizzata, alogenazione), regola di Markovnikov, definizione di carbocatione e sua stabilità. Reazioni di ossidazione e di riduzione. Definizione di dieni coniugati e loro stabilità. Cenni sulla polimerizzazione.

Alogenuri alchilici: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche. Reazioni di alogenazione radicalica degli alcani: formazione dei radicali e loro stabilità. Alogenazione allilica.

Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica: meccanismi delle SN1 e delle SN2, solventi protici e aprotici, nucleofili e gruppi uscenti._Reazioni di beta-eliminazione: meccanismi delle E1 e delle E2, competizione con le reazioni di sostituzione nucleofila alifatica._Alcoli e tioli: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche, reazioni degli alcoli con acidi alogenidrici, reazioni di disidratazione degli alcoli acido catalizzate, reazioni di ossidazione.

Alchini: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche, acidità, formazione di anioni acetiluro, reazioni di alchilazione, riduzione ad alcani ed alcheni; addizione di alogeni, acidi alogenidrici, acqua.

Eteri, solfuri, disolfuri ed epossidi: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche. Formazione degli epossidi, reazioni di apertura dell’anello epossidico (con acqua, alcoli, buoni nucleofili, riduzione).

Aldeidi e chetoni: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche; reazioni di addizione nucleofila acilica con anioni acetiluro, acqua, alcoli (formazione di emiacetali e acetali), ammine (formazione di immine ed enammine), cenni a idrazoni e ossime; anioni enolato e tautomeria cheto-enolica, ossidazione e riduzione. Condensazione aldolica.

Acidi carbossilici: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche, acidità (reazioni acido-base), reazioni di riduzione, esterificazione di Fischer,  decarbossilazione.

Derivati degli acidi carbossilici: struttura e nomenclatura di alogenuri alchilici, anidridi, esteri (lattoni), ammidi (lattami), nitrili, caratteristiche chimico-fisiche. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica (idrolisi, reazioni con alcoli, ammoniaca e ammine I e II), reazioni di riduzione. Condensazione di Claisen.Cenni ai derivati dell'acido carbonico.

Composti aromatici: struttura del benzene e nomenclatura dei suoi derivati (mono-, bi-, poli-sostituiti), criteri di Hückel per definire l’aromaticità, principali composti eterociclici aromatici. Composti fenolici: nomenclatura, acidità, ossidazione a chinoni. La posizione benzilica: stabilità del carbocatione e del radicale, reazioni di ossidazione. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, meccanismo generale.

Ammine: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche, formazione delle N-nitrosoammine.

Nomenclatura delle principali strutture eterocicliche.

Cenni a zuccheri, lipidi, amminoacidi e proteine.

Structure and bonding: atom’s structure, Lewis structures, chemical bonds, electronegativity,  molecular orbitals and hybrids, resonance theory.

Introduction to organic molecules and functional groups.

Acids and bases: Brönsted-Lowry and Lewis theories, the pKa, acid-base equilibria. Concepts of nucleophilicity and electrophilicity.

Alkanes and Cycloalkanes: structure and nomenclature, physic-chemical properties, conformational analysis, cis-trans isomery.

Stereochemistry: diastereomers and enantiomers, chiral and achiral molecules, stereogenic centers, labeling stereogenic centers with R or S (Cahn-Ingold-Prelog convention), Fischer projections, compounds with two or more stereogenic centers, meso-compounds, optical activity and optical rotation, racemic mixtures and their resolution.

Alkenes: structure and nomenclature, cis-trans and E/Z isomers, physic-chemical properties. Electrophilic additions, Markovnikov’s rule, stability of carbocations. Oxidations and reductions. Conjugated dienes. Polymerization.

Alkyl halides: structure and nomenclature, physic-chemical properties. Radical halogenation of alkanes: radical formation and stability. Allylic halogenation.

Aliphatic Nucleophilic substitution: SN1 and SN2 mechanisms, influence of substrate, leaving group, nucleophile and solvent.

Aliphatic Eliminations: E1 and E2 mechanisms, competitions with Aliphatic Nucleophilic substitution.

Alcohols and thiols: structure and nomenclature, physic-chemical properties, conversions of alcohols to alkyl halides with hydrogen halides, alcohols dehydratation in acid, oxidations.

Alkynes: structure and nomenclature, physic-chemical properties, acidity, acetylide anion, reactions of alkylation, reduction to alkenes and alkanes; addition of halogen, hydrogen halides, water.

Ethers, thioethers and epoxides: structure and nomenclature, physic-chemical properties. Preparation of epoxides from alkenes, opening of epoxide rings with water, alcohols, strong nucleophiles, reduction.

Aldehydes and ketones: structure and nomenclature, physic-chemical properties; nucleophilic addition of acetylide anion, water, alcohols (hemiacetal and acetal), amines (imine and enamine), structure of oximes and hydrazones; enolates, keto-enol tautomerism; oxidation and reductions. Aldolic condensation.

Carboxylic acids: structure and nomenclature, physic-chemical properties, acidity (acid-base reactions), reduction with litium aluminium hydride, Fischer esterification, decarboxylation.

Functional derivatives of carboxylic acids: structure and nomenclature of acid chlorides, anhydrides, esters (lactones), amides (lactames), nitriles; physic-chemical properties. Nucleophilic acyl substitution reactions (hydrolysis, reactions with alcohols, ammonia, 1° and 2° amines), reduction reactions. Claisen condensation. Mention to carbonic acid derivatives.

Aromatics: the structure of benzene, nomenclature of benzene derivatives, the criteria for aromaticity – Hückel rule, major aromatic heterocycles. Phenols: nomenclature, acidity, oxidation to quinones. Benzylic position: stability of benzylic cabocation and radical, oxidation reactions. Mention to the Electrophilic Aromatic Substitution.

Amines: structure and nomenclature, heteroaromatic amines, physic-chemical properties, basicity, reaction with nitrous acid.

Heterocyclic compounds: nomenclature of major heterocyclic structure.

Sugars, lipids, amino acids and peptides: a general overview.

 

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Modalità di insegnamento

DIDATTICA FRONTALE:

L'insegnamneto verrà erogato secondo la modalità tradizionale: lezioni frontali in aula. Il materiale didattico sarà reso disponibile sulla piattaforma Moodle e su Campusnet.

 

 

The lessons will be delivered live in classroom

Students will be able to use the  lessons'  ppt available on Moodle and Campusnet.

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Modalità di verifica dell'apprendimento

[[italiano]]

L'esame finale verrà svolto in presenza e sarà composto da una prova scritta seguita da un colloquio orale articolati come segue:

a) la prova scritta, della durata di 90 minuti, sarà dedicata allo svolgimento di 10 esercizi. In particolare, in questi esercizi sarà richiesto di:

- identificare, a partire dalla formula di struttura, i gruppi funzionali fondamentali della chimica organica;

- attribuire il nome IUPAC a delle molecole organiche partendo dalla formula di struttura;

- rappresentare graficamente delle molecole organiche a partire dal nome IUPAC utilizzando formule di struttura complete di descrittori stereochimici;

- risolvere problemi di stereochimica

- riconoscere e svolgere delle reazioni organiche partendo dagli schemi di reazione forniti;

-rappresentare graficamente il meccanismo di una reazione a partire dai reagenti forniti.

Ciascun esercizio verrà valutato con un max di 3 punti e solo un giudizio positivo dell'elaborato scritto consentirà di accedere al colloquio orale;

b) il colloquio orale, della durata di 20 minuti, vertirà essenzialmente sulla discussione della prova scritta con un contestuale approfondimento degli argomenti verso i quali  si è dimostrata una qualche carenza. Sarà inoltre richiesta la discussione di un meccanismo di reazione a partire da uno schema di reazione proposto.

La prova scritta e il colloquio orale avranno lo stesso peso nella formulazione della votazione finale.

Una volta conseguiti i voti della parte scritta e di quella orale, sarà possibile definire il voto finale dell’Esame di Chimica Organica.

 

 

 

The final Organic Chemistry exam will be carried out live in classroom and involves a written test followed by an oral interview.

The written test, lasting 90 minutes, will be dedicated to 10 exercises (three scores each). In particular, it will be required to:

- identify, starting from the structural formula, the fundamental functional groups of organic chemistry;

- assign the IUPAC name to organic molecules starting from the structural formula;

- graphically represent organic molecules starting from the IUPAC name using structural formulas complete with stereochemical descriptors;

- solve stereochemistry problems

- recognize and carry out organic reactions starting from the reaction schemes provided;

- graphically represent the mechanism of a reaction starting from the supplied reagents.

Each exercise will be evaluated with a maximum of three points and only a positive judgment of the written paper will allow the student to access the oral exam.

 

The oral interview (20 minutes) will be dedicated to the discussion of a reaction mechanism starting from a proposed reaction scheme.

Written and oral will have the same weight in the final vote.

 

 

 

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Attività di supporto

Testi consigliati e bibliografia

Oggetto:

  • FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA di John Mc Murry, Zanichelli, 2011.
  • FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA di Janice G. Smith, McGraw-Hill Education, 2018.
  • INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANICA di William H. Brown, Brent L. Iverson, Eric V. Anslyn, Edises, 2020.
  • CHIMICA ORGANICA di William H. Brown, Brent L. Iverson, Eric V. Anslyn, Edises, 2020.

 

  • GUIDA RAGIONATA ALLO SVOLGIMENTO DI ESERCIZI DI CHIMICA ORGANICA di Maria V. D'Auria, Orazio Taglialatela Scafati, Angela Zampella,Loghia, 2020.


Registrazione
  • Aperta
    Apertura registrazione
    19/02/2024 alle ore 09:00
    Chiusura registrazione
    14/06/2024 alle ore 23:55
    Oggetto:
    Ultimo aggiornamento: 27/05/2024 11:13
    Location: https://www.tecnicherboristiche.unito.it/robots.html
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