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Oggetto:
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Chimica Organica (Tecniche Erboristiche)

Oggetto:

Organic chemistry

Oggetto:

Anno accademico 2022/2023

Codice attività didattica
FAR0242B
Docente
Dott. Emanuela Calcio Gaudino (Titolare del corso)
Corso di studio
[003701] TECNICHE ERBORISTICHE
Anno
1° anno
Periodo
Primo semestre
Tipologia
Di base
Crediti/Valenza
5
SSD attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Erogazione
Tradizionale
Lingua
Italiano
Frequenza
Obbligatoria
Tipologia esame
Scritto ed orale
Prerequisiti
Chimica Generale ed Inorganica
Oggetto:

Sommario insegnamento

Oggetto:

Obiettivi formativi

L’insegnamento, che appartiene all’area della formazione e strumenti di base, si propone di fornire gli strumenti essenziali per comprendere il linguaggio della chimica organica (simboli e formule) e di fornire le conoscenze essenziali riguardanti la struttura, la nomenclatura, la stereochimica e la reattività delle molecole organiche, con particolare attenzione ai gruppi funzionali presenti nelle biomolecole. L’insegnamento, inoltre, si propone di fornire le nozioni di base della chimica organica finalizzate alla comprensione della relazione tra struttura, proprietà e reattività delle molecole organiche, rafforzando così le basi chimiche indispensabili da applicare trasversalmente nella futura professione di Tecnico/a Erborista.

The teaching, which belongs to the area of training and basic tools, aims to provide the essential tools to understand the language of organic chemistry (symbols and formulas) and to provide the essential knowledge regarding the structure, nomenclature, stereochemistry and the reactivity of organic molecules, with particular attention to functional groups present in biomolecules. The course aims to provide the basic notions of organic chemistry aimed at understanding the relationship between structure, properties and reactivity of organic molecules, thus strengthening the essential chemical bases to be applied across the board in the future profession of Herbalist Technician.

Oggetto:

Risultati dell'apprendimento attesi

In base alle conoscenze acquisite, le studentesse/gli studenti sarann in grado di prevedere le caratteristiche chimico fisiche e la reattività di molecole organiche a struttura non complessa.

In particolare, l’insegnamento si propone di sviluppare le seguenti capacità:

- rappresentare graficamente le molecole organiche utilizzando le formule di struttura complete di descrittori stereochimici

- assegnare la nomenclatura IUPAC alle molecole organiche a partire dalla formula di struttura

- riconoscere le molecole organiche sulla base dei gruppi funzionali in esse presenti;

- riconoscere la reattività dei principali gruppi funzionali della chimica organica;

- riconoscere le principali tipologie di reazioni organiche partendo dagli schemi di reazione;

- predire la reattività delle molecole (e le proprietà fisico-chimiche) in base alla struttura molecolare;

- descrivere con adeguata proprietà di linguaggio i meccanismi delle principali reazioni organiche;

- rappresentare i meccanismi delle principali reazioni organiche utilizzando una simbologia appropriata;

- risolvere problemi di nomenclatura, stereochimica e reattività delle principali classi di composti organici con particolare attenzione alle molecole d’interesse biologico.

 

Based on the knowledge acquired, the students will be able to predict the chemical and physical properties and reactivity of organic molecules in non-complex structures.

The course aims to develop the following abilities:

- graphically represent organic molecules by assigning their IUPAC nomenclature and stereochemical descriptors;

- assign the IUPAC nomenclature to organic molecules starting from their structural formulas

- recognize organic molecules on the basis of the functional groups;

- recognize the reactivity of the main functional groups of organic chemistry;

- recognize the main types of organic reactions starting from the reaction schemes;

- predict the reactivity of molecules (and physico-chemical properties) based on the molecular structure;

- describe the mechanisms of the main organic reactions with adequate language properties;

- represent the mechanisms of the main organic reactions using an appropriate symbology;

- solve problems of nomenclature, stereochemistry and reactivity of the main classes of organic compounds with particular attention to molecules of biological interest.

 

 

Oggetto:

Programma

Struttura dell’atomo, il legame chimico, l’elettronegatività, orbitali molecolari e orbitali ibridi, teoria della risonanza.

Reazioni acido-base: definizione di acido e di base secondo Brønsted-Lowry e Lewis, equilibrio chimico, pKa. Definizione di nucleofilo e di elettrofilo.

Alcani e cicloalcani: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche, analisi conformazionale, isomeria cis-trans.

Stereochimica: definizione di stereoisomeri (enantiomeri e diastereisomeri), molecole chirali e achirali, regole di Cahn-Ingold-Prelog per assegnare la configurazione ad un centro chirale, proiezioni di Fischer, molecole con più centri chirali, attività ottica e potere rotatorio, definizione di miscela racemica e sua risoluzione.

Alcheni: struttura e nomenclatura, isomeria cis-trans e sistema E-Z, caratteristiche chimiso-fisiche. Reazioni di addizione elettrofila (idroalogenazione, idratazione acido catalizzata, alogenazione), regola di Markovnikov, definizione di carbocatione e sua stabilità. Reazioni di ossidazione e di riduzione. Definizione di dieni coniugati e loro stabilità. Cenni sulla polimerizzazione.

Alogenuri alchilici: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche. Reazioni di alogenazione radicalica degli alcani: formazione dei radicali e loro stabilità. Alogenazione allilica.

Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica: meccanismi delle SN1 e delle SN2, solventi protici e aprotici, nucleofili e gruppi uscenti.

Reazioni di beta-eliminazione: meccanismi delle E1 e delle E2, competizione con le reazioni di sostituzione nucleofila alifatica.

Alcoli e tioli: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche, reazioni degli alcoli con acidi alogenidrici, reazioni di disidratazione degli alcoli acido catalizzate, reazioni di ossidazione.

Alchini: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche, acidità, formazione di anioni acetiluro, reazioni di alchilazione, riduzione ad alcani ed alcheni; addizione di alogeni, acidi alogenidrici, acqua.

Eteri, solfuri, disolfuri ed epossidi: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche. Formazione degli epossidi, reazioni di apertura dell’anello epossidico (con acqua, alcoli, buoni nucleofili, riduzione).

Aldeidi e chetoni: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche; reazioni di addizione nucleofila acilica con anioni acetiluro, acqua, alcoli (formazione di emiacetali e acetali), ammine (formazione di immine ed enammine), cenni a idrazoni e ossime; anioni enolato e tautomeria cheto-enolica, ossidazione e riduzione. Condensazione aldolica.

Acidi carbossilici: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche, acidità (reazioni acido-base), reazioni di riduzione, esterificazione di Fischer,  decarbossilazione.

Derivati degli acidi carbossilici: struttura e nomenclatura di alogenuri alchilici, anidridi, esteri (lattoni), ammidi (lattami), nitrili, caratteristiche chimico-fisiche. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica (idrolisi, reazioni con alcoli, ammoniaca e ammine I e II), reazioni di riduzione. Condensazione di Claisen.Cenni ai derivati dell'acido carbonico.

Composti aromatici: struttura del benzene e nomenclatura dei suoi derivati (mono-, bi-, poli-sostituiti), criteri di Hückel per definire l’aromaticità, principali composti eterociclici aromatici. Composti fenolici: nomenclatura, acidità, ossidazione a chinoni. La posizione benzilica: stabilità del carbocatione e del radicale, reazioni di ossidazione. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, meccanismo generale.

Ammine: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche, formazione delle N-nitrosoammine.

Nomenclatura delle principali strutture eterocicliche.

Cenni a zuccheri, lipidi, amminoacidi e proteine.

Structure and bonding: atom’s structure, Lewis structures, chemical bonds, electronegativity,  molecular orbitals and hybrids, resonance theory.

Introduction to organic molecules and functional groups.

Acids and bases: Brönsted-Lowry and Lewis theories, the pKa, acid-base equilibria. Concepts of nucleophilicity and electrophilicity.

Alkanes and Cycloalkanes: structure and nomenclature, physic-chemical properties, conformational analysis, cis-trans isomery.

Stereochemistry: diastereomers and enantiomers, chiral and achiral molecules, stereogenic centers, labeling stereogenic centers with R or S (Cahn-Ingold-Prelog convention), Fischer projections, compounds with two or more stereogenic centers, meso-compounds, optical activity and optical rotation, racemic mixtures and their resolution.

Alkenes: structure and nomenclature, cis-trans and E/Z isomers, physic-chemical properties. Electrophilic additions, Markovnikov’s rule, stability of carbocations. Oxidations and reductions. Conjugated dienes. Polymerization.

Alkyl halides: structure and nomenclature, physic-chemical properties. Radical halogenation of alkanes: radical formation and stability. Allylic halogenation.

Aliphatic Nucleophilic substitution: SN1 and SN2 mechanisms, influence of substrate, leaving group, nucleophile and solvent.

Aliphatic Eliminations: E1 and E2 mechanisms, competitions with Aliphatic Nucleophilic substitution.

Alcohols and thiols: structure and nomenclature, physic-chemical properties, conversions of alcohols to alkyl halides with hydrogen halides, alcohols dehydratation in acid, oxidations.

Alkynes: structure and nomenclature, physic-chemical properties, acidity, acetylide anion, reactions of alkylation, reduction to alkenes and alkanes; addition of halogen, hydrogen halides, water.

Ethers, thioethers and epoxides: structure and nomenclature, physic-chemical properties. Preparation of epoxides from alkenes, opening of epoxide rings with water, alcohols, strong nucleophiles, reduction.

Aldehydes and ketones: structure and nomenclature, physic-chemical properties; nucleophilic addition of acetylide anion, water, alcohols (hemiacetal and acetal), amines (imine and enamine), structure of oximes and hydrazones; enolates, keto-enol tautomerism; oxidation and reductions. Aldolic condensation.

Carboxylic acids: structure and nomenclature, physic-chemical properties, acidity (acid-base reactions), reduction with litium aluminium hydride, Fischer esterification, decarboxylation.

Functional derivatives of carboxylic acids: structure and nomenclature of acid chlorides, anhydrides, esters (lactones), amides (lactames), nitriles; physic-chemical properties. Nucleophilic acyl substitution reactions (hydrolysis, reactions with alcohols, ammonia, 1° and 2° amines), reduction reactions. Claisen condensation. Mention to carbonic acid derivatives.

Aromatics: the structure of benzene, nomenclature of benzene derivatives, the criteria for aromaticity – Hückel rule, major aromatic heterocycles. Phenols: nomenclature, acidity, oxidation to quinones. Benzylic position: stability of benzylic cabocation and radical, oxidation reactions. Mention to the Electrophilic Aromatic Substitution.

Amines: structure and nomenclature, heteroaromatic amines, physic-chemical properties, basicity, reaction with nitrous acid.

Heterocyclic compounds: nomenclature of major heterocyclic structure.

Sugars, lipids, amino acids and peptides: a general overview.

 

Oggetto:

Modalità di insegnamento

AA. 2021/2022 (periodo post COVID)

DIDATTICA FRONTALE:

L'insegnamneto verrà erogato secondo la modalità tradizionale: lezioni frontali in aula. Il materiale didattico sarà reso disponibile sulla piattaforma Moodle e su Campusnet.

ATTENZIONE

Le modalità di svolgimento dell'attività didattica potranno subire ulteriori variazioni in base all’andamento della pandemia e alle eventuali diverse limitazioni imposte dalla crisi sanitaria.

In caso di future e stringenti limitazioni  per l’accesso alle aule dovute ad un aggravarsi dell'emergenza sanitaria da COVID 19, l’insegnamento sarà erogato in modalità mista adottando una didattica alternativa

DIDATTICA ALTERNATIVA:

Le lezioni saranno tenute in diretta streaming mediante la piattaforma WebEx accessibile al seguente link:

https://unito.webex.com/meet/emanuela.calcio

Le lezioni saranno registrate e saranno rese disponibili sulla piattaforma Moodle e su Campusnet, insieme a tutto il materiale didattico utilizzato. 

 

 

 

AA. 2021/2022 (post-Covid)

The lessons will be delivered live in classroom

Lessons will be delivered through telematic meetings ("Cisco Webex Meeting") if COVID-19 emergency becomes more pressing.

Students will be able to use the recorded lessons  available on Moodle and Campusnet.

Oggetto:

Modalità di verifica dell'apprendimento

[[italiano]]

AA 2021/2022

  • L'esame finale in presenza sarà composto da una prova scritta seguita da un colloquio orale.

 

La prova scritta, della durata di 90 minuti, sarà dedicata allo svolgimento di 10 esercizi. In particolare, sarà richiesto di:

- identificare, a partire dalla formula di struttura, i gruppi funzionali fondamentali della chimica organica;

- attribuire il nome IUPAC a delle molecole organiche partendo dalla formula di struttura;

- rappresentare graficamente delle molecole organiche a partire dal nome IUPAC utilizzando formule di struttura complete di descrittori stereochimici;

- risolvere problemi di stereochimica

- riconoscere e svolgere delle reazioni organiche partendo dagli schemi di reazione forniti;

-rappresentare graficamente il meccanismo di una reazione a partire dai reagenti forniti.

Ciascun esercizio verrà valutato con un max di tre punti e solo un giudizio positivo dell'elaborato scritto consentirà di accedere alla prova orale.

Il colloquio orale, della durata di 20 minuti, vertirà essenzialmente sulla discussione della prova scritta con un contestuale approfondimento degli argomenti verso i quali  si è dimostrata una qualche carenza. Sarà inoltre richiesta la discussione di un meccanismo di reazione a partire da uno schema di reazione proposto.

Scritto e orale avranno lo stesso peso nella formulazione della votazione finale.

 

In caso di aggravamento dell'emergenza sanitaria  da COVID-19  in corso

Saranno garantiti gli esami on line per le studentesse e gli studenti che presentano fragilità o che sono residenti o domiciliati fuori regione o che sono in grado di documentare l'assenza temporanea dalla proprio residenza. In particolare:

  • L'esame finale in modalità di verifica telematica (periodo post COVID-19) è costituito da una prova scritta  seguita da un colloquio orale 

In particolare:

l’esame di Chimica Organica inizierà con una prima prova scritta svolta in via telematica della durata di 90 min, durante la quale si dovranno svolgere una serie di esercizi inerenti l’intero programma del corso (il testo di questi esercizi verrà inviato tramite mail dal docente qualche istante prima dell’inizio dell’esame) e seguirà, una volta valutata l’idoneità o meno a proseguire, una seconda convocazione telematica per lo svolgimento della seconda prova: un colloquio orale della durata di 20 min.

Una volta terminata la prima parte della prova (prova scritta da svolgere in 90 min), gli esercizi svolti dovranno tempestivamente essere inviati al docente di riferimento tramite mail istituzionale (quali file scansionati o fotografati, purchè leggibili in ogni parte)

Una volta valutata l’idoneità o meno a proseguire l’esame telematico, (in seguito alla correzione degli esercizi svolti nella prova scritta), verrà organizzata una seconda riunione telematica per procedere con il colloquio orale (i link ed eventuali codici di accesso verranno inviati tramite mail alle studentesse e agli studenti iscritti all’appello). A tal fine sarà necessario munirsi di carta e penna per affrontare il colloquio orale (della durata di circa 20 min) nell’eventualità che si debbano affrontare domande che prevedano la scrittura di formule di struttura o meccanismi di reazione. Il colloquio orale telematico verterà sull’intero programma del corso.

Una volta conseguiti i voti della parte scritta e di quella orale, sarà possibile definire il voto finale dell’Esame di Chimica Organica.

 

 

 

The final Organic Chemistry exam will be carried out live in classroom and involves a written test followed by an oral interview.

The written test, lasting 90 minutes, will be dedicated to 10 exercises (three scores each). In particular, it will be required to:

- identify, starting from the structural formula, the fundamental functional groups of organic chemistry;

- assign the IUPAC name to organic molecules starting from the structural formula;

- graphically represent organic molecules starting from the IUPAC name using structural formulas complete with stereochemical descriptors;

- solve stereochemistry problems

- recognize and carry out organic reactions starting from the reaction schemes provided;

- graphically represent the mechanism of a reaction starting from the supplied reagents.

Each exercise will be evaluated with a maximum of three points and only a positive judgment of the written paper will allow the student to access the oral exam.

 

The oral interview (20 minutes) will be dedicated to the discussion of a reaction mechanism starting from a proposed reaction scheme.

Written and oral will have the same weight in the final vote.

 

ATTENTION

In the event of a worsening of the ongoing COVID-19 emergency the final Organic Chemistry exam will be carried out electronically (via Webex) and will involve as well a written test (90 min) followed by an oral interview (20 min).

Moreover the online  exams will be guaranteed for students who are frail or who are resident or domiciled outside the region or who are able to document temporary absence from their residence. 

 

 

 

Oggetto:

Attività di supporto

Testi consigliati e bibliografia

Oggetto:

  • FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA di John Mc Murry, Zanichelli, 2011.
  • FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA di Janice G. Smith, McGraw-Hill Education, 2018.
  • INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANICA di William H. Brown, Brent L. Iverson, Eric V. Anslyn, Edises, 2014.
  • CHIMICA ORGANICA di William H. Brown, Brent L. Iverson, Eric V. Anslyn, Edises, 2014.

 

  • GUIDA RAGIONATA ALLO SVOLGIMENTO DI ESERCIZI DI CHIMICA ORGANICA di Maria V. D'Auria, Orazio Taglialatela Scafati, Angela Zampella,Loghia, 2020.


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Note

“Le modalità di svolgimento dell'attività didattica potranno subire variazioni in base alle limitazioni imposte dalla crisi sanitaria in corso. In ogni caso è assicurata la modalità a distanza per tutto l'anno accademico”.

Registrazione
  • Chiusa
    Apertura registrazione
    10/09/2021 alle ore 00:00
    Chiusura registrazione
    12/06/2022 alle ore 23:55
    Oggetto:
    Ultimo aggiornamento: 05/07/2022 14:03