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Chimica Organica - Tecniche Erboristiche

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Anno accademico 2008/2009

Codice dell'attività didattica
F3179
Docente
Dott. Arianna BINELLO (Titolare del corso)
Corso di studi
[f003-c301] laurea i^ liv. in tecniche erboristiche - a savigliano
Anno
1° anno
Tipologia
Di base
Crediti/Valenza
7
SSD dell'attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
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Sommario insegnamento

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Obiettivi formativi

Acquisizione dei fondamenti della reattività dei composti organici mediante lo studio delle principali reazioni dei gruppi funzionali.
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Risultati dell'apprendimento attesi

In base alle conoscenze acquisite, lo studente sarà in grado di prevedere le caratteristiche chimico fisiche e la reattività di molecole organiche a struttura non complessa.
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Programma

Struttura dell’atomo, il legame chimico, l’elettronegatività, orbitali molecolari e orbitali ibridi, teoria della risonanza.

Reazioni acido-base: definizione di acido e di base secondo Brønsted-Lowry e Lewis, equilibrio chimico, pKa. Definizione di nucleofilo e di elettrofilo.

Alcani e cicloalcani: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche, analisi conformazionale, isomeria cis-trans.

Stereochimica: definizione di stereoisomeri (enantiomeri e diastereisomeri), molecole chirali e achirali, regole di Cahn-Ingold-Prelog per assegnare la configurazione ad un centro chirale, proiezioni di Fischer, molecole con più centri chirali, attività ottica e potere rotatorio, definizione di miscela racemica e sua risoluzione.

Alcheni: struttura e nomenclatura, isomeria cis-trans e sistema E-Z, caratteristiche chimiso-fisiche. Reazioni di addizione elettrofila (idroalogenazione, idratazione acido catalizzata, alogenazione), regola di Markovnikov, definizione di carbocatione e sua stabilità. Reazioni di ossidazione e di riduzione. Definizione di dieni coniugati e loro stabilità. Cenni sulla polimerizzazione.

Alogenuri alchilici: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche. Reazioni di alogenazione radicalica degli alcani: formazione dei radicali e loro stabilità. Alogenazione allilica.

Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica: meccanismi delle SN1 e delle SN2, solventi protici e aprotici, nucleofili e gruppi uscenti.

Reazioni di beta-eliminazione: meccanismi delle E1 e delle E2, competizione con le reazioni di sostituzione nucleofila alifatica.

Alcoli e tioli: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche, reazioni degli alcoli con acidi alogenidrici, reazioni di disidratazione degli alcoli acido catalizzate, reazioni di ossidazione.

Alchini: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche, acidità, formazione di anioni acetiluro, reazioni di alchilazione, riduzione ad alcani ed alcheni; addizione di alogeni, acidi alogenidrici, acqua.

Eteri, solfuri, disolfuri ed epossidi: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche. Formazione degli epossidi, reazioni di apertura dell’anello epossidico (con acqua, alcoli, buoni nucleofili, riduzione).

Aldeidi e chetoni: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche; reazioni di addizione nucleofila acilica con anioni acetiluro, acqua, alcoli (formazione di emiacetali e acetali), ammine (formazione di immine ed enammine), cenni a idrazoni e ossime; anioni enolato e tautomeria cheto-enolica, ossidazione e riduzione. Condensazione aldolica.

Acidi carbossilici: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche, acidità (reazioni acido-base), reazioni di riduzione, esterificazione di Fischer, formazione degli alogenuri acilici, decarbossilazione.

Derivati degli acidi carbossilici: struttura e nomenclatura di alogenuri alchilici, anidridi, esteri (lattoni), ammidi (lattami), nitrili, caratteristiche chimico-fisiche. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica (idrolisi, reazioni con alcoli, ammoniaca e ammine I e II), reazioni di riduzione. Condensazione di Claisen.

Composti aromatici: struttura del benzene e nomenclatura dei suoi derivati (mono-, bi-, poli-sostituiti), criteri di Hückel per definire l’aromaticità, principali composti eterociclici aromatici. Composti fenolici: nomenclatura, acidità, ossidazione a chinoni. La posizione benzilica: stabilità del carbocatione e del radicale, reazioni di ossidazione. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica (alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts), polisostituzione (effetti attivanti e disattivanti).

Ammine: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche, formazione delle N-nitrosoammine.

Nomenclatura delle principali strutture eterocicliche.

Cenni a zuccheri, lipidi, amminoacidi e proteine.

Testi consigliati e bibliografia

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Testi consigliati:
Brown & Foote. Introduzione alla Chimica Organica, EDISES
Brown & Foote. Guida alla soluzione dei problemi da Introduzione alla Chimica Organica, EDISES
John Mc Murry. Fondamenti di Chimica Organica, Zanichelli
Testi di consultazione:
Brown & Foote. Chimica Organica, EDISES.
T.W.G. Solomons. Fondamenti di Chimica Organica, Zanichelli.
T.W.G. Solomons, J.E. Fernandez. La Chimica Organica attraverso gli esercizi, Zanichelli.


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Note

Il corso prevede 45 ore di didattica frontale.
L'esame prevede prova scritta ed orale.
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Ultimo aggiornamento: 10/07/2009 15:55
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