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Chimica Organica (Tecniche Erboristiche)

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Organic chemistry

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Anno accademico 2020/2021

Codice dell'attività didattica
FAR0242B
Docente
Dott. Emanuela Calcio Gaudino (Titolare del corso)
Corso di studi
[003701] TECNICHE ERBORISTICHE
Anno
1° anno
Periodo didattico
Da definire
Tipologia
Di base
Crediti/Valenza
5
SSD dell'attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Modalità di erogazione
Blended
Lingua di insegnamento
Italiano
Modalità di frequenza
Obbligatoria
Tipologia d'esame
Scritto ed orale
Prerequisiti
Chimica Generale ed Inorganica
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Sommario insegnamento

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Obiettivi formativi

Acquisizione dei fondamenti della reattività dei composti organici mediante lo studio delle principali reazioni dei gruppi funzionali.

Acquisition of the fundamentals of the reactivity of organic compounds by studying the main reactions of functional groups.

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Risultati dell'apprendimento attesi

In base alle conoscenze acquisite, lo studente sarà in grado di prevedere le caratteristiche chimico fisiche e la reattività di molecole organiche a struttura non complessa.

 

Based on the knowledge acquired, the student will be able to predict the chemical and physical properties and reactivity of organic molecules in non-complex structures.

 

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Modalità di insegnamento

AA. 2020/2021 (periodo post COVID)

L'insegnamento verrà erogato seguendo lo SCENARIO 4 - SOLUZIONE BLENDED-INVERTITA (una parte a distanza e una parte in presenza):

  • La parte erogata in diretta streaming (via Webex) sarà dedicata alla spiegazione delle basi della chimica organica seguendo il programma dell'insegnamento. La lezione teorica verrà registrata e resa disponibile sulla piattaforma Moodle.
  • La parte erogata in presenza sarà dedicata allo svolgimento guidato di esercizi di nomenclatura, stereochimica e reattività. La lezione di esercitazione verrà comunque registrata e resa disponibile (relativamente agli argomenti essenziali della lezione) sulla piattaforma Moodle.

Inoltre, verranno calendarizzati momenti di interazione con gli studenti (collegiali, a piccoli gruppi o individuali) per affrontare gli eventuali dubbi e/o difficoltà incontrati durante lo studio dell'insegnamento. 


The course will be delivered following SCENARIO 4 - BLENDED SOLUTION

Teaching will be provided in blended mode (part remote and part present) with registration.

Distance learning will focus on the theoretical part and will be delivered in live streaming (via Webex) and the lesson will be recorded and made available to students through publication on the Moodle platform.
The face-to-face teaching (if possible) will be dedicated to the exercises that will take place in the classroom in small groups. The lesson will however be recorded and made available (relative to the essential topics of the lesson) to the students through publication on the Moodle platform.
Moments of interaction with students will be scheduled (collegial, small groups or
individual) online to address any doubts and / or difficulties during the study of the course.

 

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Modalità di verifica dell'apprendimento

[[italiano]]

AA 2020/2021

ATTENZIONE: Esami sessione estiva: riprenderanno in PRESENZA sia gli esami scritti che orali 

 

  • L'esame finale in presenza è costituito da una prova scritta seguita da un colloquio orale.

La prova scritta, della durata di 90 minuti e da svolgersi senza l'aiuto di appunti o libri, consiste di 10 domande, di ugual peso per il computo del punteggio, che comportano sia lo svolgimento di esercizi di nomenclatura e reazioni, sia l'enunciazione di definizioni  essenziali per la comprensione della chimica organica.

Solo un giudizio positivo dell'elaborato scritto consente allo studente di accedere all'orale.

Il colloquio orale, della durata di 20 minuti circa, verte essenzialmente sulla discussione della prova scritta con approfondimento degli argomenti verso i quali lo studente si è dimostrato più carente.

Scritto e orale hanno lo stesso peso nella formulazione della votazione finale.

Saranno garantiti gli esami on line per le studentesse e gli studenti che presentano fragilità o che sono residenti o domiciliati fuori regione o che sono in grado di documentare l'assenza temporanea dalla proprio residenza. In particolare:

  • L'esame finale in modalità di verifica telematica (periodo post COVID-19) è costituito da una prova scritta  seguita da un colloquio orale 

In particolare:

l’esame di Chimica Organica inizierà con una prima prova scritta svolta in via telematica della durata di 60 min, durante la quale gli studenti dovranno svolgere una serie di esercizi inerenti all’intero programma del corso (il testo di questi esercizi verrà inviato tramite mail dal docente qualche istante prima dell’inizio dell’esame) e seguirà, una volta valutata l’idoneità o meno a proseguire, una seconda convocazione telematica per lo svolgimento della seconda prova: un colloquio orale della durata di 15 min.

Una volta terminata la prima parte della prova (prova scritta da svolgere in 60 min), gli esercizi svolti dovranno tempestivamente essere inviati al docente di riferimento tramite mail istituzionale (quali file scansionati o fotografati, purchè leggibili in ogni parte)

Una volta valutata l’idoneità o meno a proseguire l’esame telematico, (in seguito alla correzione degli esercizi svolti nella prova scritta), verrà organizzata una seconda riunione telematica per procedere con il colloquio orale (i link ed eventuali codici di accesso verranno inviati tramite mail agli studenti iscritti all’appello). A tal fine sarà necessario munirsi di carta e penna per affrontare il colloquio orale (della durata di circa 15 min) nell’eventualità che si debbano affrontare domande che prevedano la scrittura di formule di struttura o meccanismi di reazione. Il colloquio orale telematico verterà sull’intero programma del corso.

Una volta conseguiti i voti della parte scritta e di quella orale, sarà possibile definire il voto finale dell’Esame di Chimica Organica.

 

 

The final Organic Chemistry exam will be carried out electronically during all the post-COVID period.

The final exam (in telematic mode) will be made up of two modules: a written test (60 min) followed by an oral test (15 min). 

The written test will be carried out electronically in 60 min. During this period the students will have to perform 10 Organic Chemistry exercises  relating to the entire program of the course (the text of the exercises will be sent by email to  students at the beginning of the written test). Once the suitability to continue has been assessed, a second electronic call will be scheduled for the second test: an oral interview with questions related to the entire course program (15 min).

 

 

 

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Attività di supporto

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Programma

Struttura dell’atomo, il legame chimico, l’elettronegatività, orbitali molecolari e orbitali ibridi, teoria della risonanza.

Reazioni acido-base: definizione di acido e di base secondo Brønsted-Lowry e Lewis, equilibrio chimico, pKa. Definizione di nucleofilo e di elettrofilo.

Alcani e cicloalcani: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche, analisi conformazionale, isomeria cis-trans.

Stereochimica: definizione di stereoisomeri (enantiomeri e diastereisomeri), molecole chirali e achirali, regole di Cahn-Ingold-Prelog per assegnare la configurazione ad un centro chirale, proiezioni di Fischer, molecole con più centri chirali, attività ottica e potere rotatorio, definizione di miscela racemica e sua risoluzione.

Alcheni: struttura e nomenclatura, isomeria cis-trans e sistema E-Z, caratteristiche chimiso-fisiche. Reazioni di addizione elettrofila (idroalogenazione, idratazione acido catalizzata, alogenazione), regola di Markovnikov, definizione di carbocatione e sua stabilità. Reazioni di ossidazione e di riduzione. Definizione di dieni coniugati e loro stabilità. Cenni sulla polimerizzazione.

Alogenuri alchilici: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche. Reazioni di alogenazione radicalica degli alcani: formazione dei radicali e loro stabilità. Alogenazione allilica.

Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica: meccanismi delle SN1 e delle SN2, solventi protici e aprotici, nucleofili e gruppi uscenti.

Reazioni di beta-eliminazione: meccanismi delle E1 e delle E2, competizione con le reazioni di sostituzione nucleofila alifatica.

Alcoli e tioli: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche, reazioni degli alcoli con acidi alogenidrici, reazioni di disidratazione degli alcoli acido catalizzate, reazioni di ossidazione.

Alchini: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche, acidità, formazione di anioni acetiluro, reazioni di alchilazione, riduzione ad alcani ed alcheni; addizione di alogeni, acidi alogenidrici, acqua.

Eteri, solfuri, disolfuri ed epossidi: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche. Formazione degli epossidi, reazioni di apertura dell’anello epossidico (con acqua, alcoli, buoni nucleofili, riduzione).

Aldeidi e chetoni: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche; reazioni di addizione nucleofila acilica con anioni acetiluro, acqua, alcoli (formazione di emiacetali e acetali), ammine (formazione di immine ed enammine), cenni a idrazoni e ossime; anioni enolato e tautomeria cheto-enolica, ossidazione e riduzione. Condensazione aldolica.

Acidi carbossilici: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche, acidità (reazioni acido-base), reazioni di riduzione, esterificazione di Fischer,  decarbossilazione.

Derivati degli acidi carbossilici: struttura e nomenclatura di alogenuri alchilici, anidridi, esteri (lattoni), ammidi (lattami), nitrili, caratteristiche chimico-fisiche. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica (idrolisi, reazioni con alcoli, ammoniaca e ammine I e II), reazioni di riduzione. Condensazione di Claisen.Cenni ai derivati dell'acido carbonico.

Composti aromatici: struttura del benzene e nomenclatura dei suoi derivati (mono-, bi-, poli-sostituiti), criteri di Hückel per definire l’aromaticità, principali composti eterociclici aromatici. Composti fenolici: nomenclatura, acidità, ossidazione a chinoni. La posizione benzilica: stabilità del carbocatione e del radicale, reazioni di ossidazione. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, meccanismo generale.

Ammine: struttura e nomenclatura, caratteristiche chimico-fisiche, formazione delle N-nitrosoammine.

Nomenclatura delle principali strutture eterocicliche.

Cenni a zuccheri, lipidi, amminoacidi e proteine.

Structure and bonding: atom’s structure, Lewis structures, chemical bonds, electronegativity,  molecular orbitals and hybrids, resonance theory.

Introduction to organic molecules and functional groups.

Acids and bases: Brönsted-Lowry and Lewis theories, the pKa, acid-base equilibria. Concepts of nucleophilicity and electrophilicity.

Alkanes and Cycloalkanes: structure and nomenclature, physic-chemical properties, conformational analysis, cis-trans isomery.

Stereochemistry: diastereomers and enantiomers, chiral and achiral molecules, stereogenic centers, labeling stereogenic centers with R or S (Cahn-Ingold-Prelog convention), Fischer projections, compounds with two or more stereogenic centers, meso-compounds, optical activity and optical rotation, racemic mixtures and their resolution.

Alkenes: structure and nomenclature, cis-trans and E/Z isomers, physic-chemical properties. Electrophilic additions, Markovnikov’s rule, stability of carbocations. Oxidations and reductions. Conjugated dienes. Polymerization.

Alkyl halides: structure and nomenclature, physic-chemical properties. Radical halogenation of alkanes: radical formation and stability. Allylic halogenation.

Aliphatic Nucleophilic substitution: SN1 and SN2 mechanisms, influence of substrate, leaving group, nucleophile and solvent.

Aliphatic Eliminations: E1 and E2 mechanisms, competitions with Aliphatic Nucleophilic substitution.

Alcohols and thiols: structure and nomenclature, physic-chemical properties, conversions of alcohols to alkyl halides with hydrogen halides, alcohols dehydratation in acid, oxidations.

Alkynes: structure and nomenclature, physic-chemical properties, acidity, acetylide anion, reactions of alkylation, reduction to alkenes and alkanes; addition of halogen, hydrogen halides, water.

Ethers, thioethers and epoxides: structure and nomenclature, physic-chemical properties. Preparation of epoxides from alkenes, opening of epoxide rings with water, alcohols, strong nucleophiles, reduction.

Aldehydes and ketones: structure and nomenclature, physic-chemical properties; nucleophilic addition of acetylide anion, water, alcohols (hemiacetal and acetal), amines (imine and enamine), structure of oximes and hydrazones; enolates, keto-enol tautomerism; oxidation and reductions. Aldolic condensation.

Carboxylic acids: structure and nomenclature, physic-chemical properties, acidity (acid-base reactions), reduction with litium aluminium hydride, Fischer esterification, decarboxylation.

Functional derivatives of carboxylic acids: structure and nomenclature of acid chlorides, anhydrides, esters (lactones), amides (lactames), nitriles; physic-chemical properties. Nucleophilic acyl substitution reactions (hydrolysis, reactions with alcohols, ammonia, 1° and 2° amines), reduction reactions. Claisen condensation. Mention to carbonic acid derivatives.

Aromatics: the structure of benzene, nomenclature of benzene derivatives, the criteria for aromaticity – Hückel rule, major aromatic heterocycles. Phenols: nomenclature, acidity, oxidation to quinones. Benzylic position: stability of benzylic cabocation and radical, oxidation reactions. Mention to the Electrophilic Aromatic Substitution.

Amines: structure and nomenclature, heteroaromatic amines, physic-chemical properties, basicity, reaction with nitrous acid.

Heterocyclic compounds: nomenclature of major heterocyclic structure.

Sugars, lipids, amino acids and peptides: a general overview.

 

Testi consigliati e bibliografia

Oggetto:

  • FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA di John Mc Murry, Zanichelli, 2011.
  • FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA di Janice G. Smith, McGraw-Hill Education, 2018.
  • INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANICA di William H. Brown, Brent L. Iverson, Eric V. Anslyn, Edises, 2014.
  • CHIMICA ORGANICA di William H. Brown, Brent L. Iverson, Eric V. Anslyn, Edises, 2014.

 

  • GUIDA RAGIONATA ALLO SVOLGIMENTO DI ESERCIZI DI CHIMICA ORGANICA di Maria V. D'Auria, Orazio Taglialatela Scafati, Angela Zampella,Loghia, 2020.


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Note

“Le modalità di svolgimento dell'attività didattica potranno subire variazioni in base alle limitazioni imposte dalla crisi sanitaria in corso. In ogni caso è assicurata la modalità a distanza per tutto l'anno accademico”.

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Ultimo aggiornamento: 31/05/2021 14:46
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